Джеки не ищут выгоды специально. Скорее занимаются тем, что кажется им интересным, достойным, перспективным, нужным людям. Выгода обычно прилипает сама, это встроенное, люди сами предлагают. Никакой Джек в целенаправленном получении выгоды не сравнится со Штирлицем или Габеном, не составит конкуренцию Максиму или Штирлицу в руководстве стабильным бизнесом.
"Любой деятельностью Джек занимается только тогда, когда у него есть уверенность в ее выгодности и успехе."
Не обязательно. Джеки вполне могут заниматься негарантированными, невыгодными, затратными и даже безнадёжными делами, как то: свой бизнес, развлекалки, волонтёрство, помощь хорошим людям.
Скорее здесь работает другое. Для Джека обычно очевидны ресурсные потоки и корыстные заинтересованности. Поэтому при работе по найму или групповом взаимодействии Джек откажется от несправедливой оплаты или если кто-то в группе решит организовать систематическую халяву за счёт него. Каменный век закончился вовсе не из за дефицита камней.