По поводу утешения и сочувствия - скорее нет, чем да. Никто из знакомых тождиков не приходит в восторг от излияний типа "Ах, какое несчастье! Бедненький! Как же ты теперь будешь?" "Мне очень жаль" "Как они могли? Это же просто чудовищно!"
Сочувствие ради сочувствия (просто потому что в данной ситуации принято сочувствовать) раздражает.
Если выражать сочувствие/участие Джеку, то
1. Дать понять, что Вы сделаете все от Вас зависящее, чтобы помочь ему. Как это может выглядеть: "Переживем - и не такое бывало", "Всех порвем - начинаем завтра!", "Можешь на меня рассчитывать", "После черной полосы обязательно наступит серая, а я постараюсь сделать ее белой или хотя бы уменьшить процент заливки"
2. По возможности предложить варианты выхода из ситуации, в которой оказался Джек - поскольку он концентрируется не на проблеме "Как это случилось? Кто виноват?", а на поиске решения "Что делать?", он это воспримет, скорее всего, позитивно.
3. Отвлечь Джека от грустных мыслей. Вытащить его куда-нибудь, даже если сопротивляется - на пикник, на экскурсию, в театр, в сауну, на местный чемпионат по гонкам на тракторах по бездорожью... Перемена обстановки пойдет на пользу, глядишь, появятся у него мысли , как разрулить не только локальный финансовый кризис в компании, но и глобальный.
, как разрулить не только локальный финансовый кризис в компании, но и глобальный.