А точно интересует именно образ мыслей? Штиры мыслят очень логически связно и обоснованно, изучать как это делают.. по-моему не так и долго, система идеологически прямая, как рельса, и такая же бесконечно длинная. Если в этом есть практический смысл.
Интересно ведь и поговорить об увлечениях - наверняка это не только работа, а ещё и интересные, умные и серьёзные фильмы, глубокие выставки и яркие впечатления от театральных постановок, заставляющие задуматься.. Можно сравнить впечатления, поинтересоваться мнением (лучше не эмоциональным результатом вида "потрясающе, великолепно, ошеломительно и удивительно", а чем-то, открывшимися новыми гранями понимания ситуаций, принятия ещё одного пласта реальности и около того) и узнать и рассказать много интересного, если тема близка обоим.
Ещё, наверное эффективно попросить помощи-совета, ненавязчиво помочь раскрыть Штирловый опыт и навыки - и вместе порадоваться результатам.
"Почему он так думает" очень вот похоже на сомнения в правильности и целесообразности, а он "так старался, уу!". То есть всё понимаю - в глубине искренний интерес и остальное - но иногда может казаться вот так.
Если в этом есть практический смысл. 
То есть всё понимаю - в глубине искренний интерес и остальное - но иногда может казаться вот так.