Вообще-то он давно об этом знает, и скорее всего даже не прочь увидеться, но не знает как себя вести в новом качестве. Ему нужен четкий понятный контекст встречи, на которой он чувствовал бы в своей тарелке. Встреча для "просто увидеться" возможна лишь после нескольких встреч, когда он поймет, что "просто встречаться" - это тоже достойная цель и ничего неудобного в ней нет.
Для первого раза можно например понять, где он часто бывает, чтобы ему было о чем рассказать - и напроситься из любопытства. Или если у вас есть выраженные совместные интересы - тут уже можно предлагать тематическую встречу.
