На мой взгляд, все это просто нужно принять к сведению, но не воспринимать, как нечто окончательное. Я думаю, здесь и констатация факта, и запрос на Ваши чувства-мысли-действия - "Сделай же что-нибудь, чтобы этого в моей жизни больше не было!"
Он устал от собственного одиночества, но признаваться себе (и Вам) открыто в этом не хочет. Это Вам большоооооой плюс - что он настолько откровенен о своих проблемах - и не каких-то там из разряда ежедневной текучки!
Т.е. Ваша задача по-прежнему - продолжать создавать вокруг Макса приятную ему черноэтическую атмосферу. И выкиньте из головы, что это был тонкий намек на то, что Вы ему не подходите, и вам пора точку поставить)))) - скорее, наоборот, - он просит от Вас таким образом помощи, чтобы этой точки не было и дальше. "Ладно, вроде я круг проблем очертил, а ты вроде его поняла." (с) - продолжу: "помоги мне этот круг проблем решить, я не знаю, как это сделать самому".
Но решать это ни в коем случае не психологическим разбором полетов! - а только созданием атмосферы! Любая вербализация, на мой взгляд, его проблем (когда он этого не хочет) - заставит его только закрыться (сама на эти грабли наступала , теоретик липовый).