Штиры не параноики, у них нормально все со здравым смыслом, так что не надо перестраховываться. Если у него и будут подозрения, то это его проблема, а не ваша, и он с ней справится сам.
Скорее всего ему будет приятно, что вы его поминаете добрым словом. Но что именно вам ответить и как определить формат ваших нынешних отношений он не сразу сориентируется, даже если он свободен. Тогда сразу задайте ему конкретные вопросы (не женился ли? :D), на которые хотите узнать ответ, а не так "напиши что-нибудь о себе просто так".
Бла-бла-бла в письмах от Штиров у меня вообще никогда не было, честно говоря (хотя переписка бывала активной). При встрече и по скайпу - пожалуйста, разговор завязывается сам собой, а текст лениво набирать что ли, так что задавайте вопросы, за которые он мог бы зацепиться, чтобы ответить. Когда встречаются два человека с одинаковыми мечтами - у них все получается