Меня просто в ступор вводят жалобы мужчины! ЧЛогика! мне! на отсутствие денег или подобные проблемы. Не, ну пожаловаться, поделиться, конечно, можно, но всерьез ждать дельного совета? Тем более, он явно и не ждет его. Тогда к чему эти жалобы? Я лично прекрасно понимаю, что печенька - это неадекватное предложение, но больше просто ничего не смогла бы предложить. А вообще, хоть я и не агрессор, но на подобное так и подмывает сказать "Хватить ныть уже!" . Только это же невежливо, особенно если отношения не очень близкие. Ну, под хорошее настроение могла бы сказать что-нибудь вроде: "Да-да-да, все ужасно, жизнь бессмысленна!" Можно, конечно, спросить "Чем я могу помочь?", но в данном случае я, например, точно знаю, что ничем не могла бы.
Вот похожий реальный диалог с Джеком.
Джек: Мне нужно купить книгу для работы. Как ты считаешь, покупать?
Я: Если для работы, то покупай. Вложения в повышение своего профессионального уровня окупаются.
Джек: Она очень дорогая.
Я: Тогда поищи на аукционах в интернете.
Джек: Она там не продается.
Я: Можно списать с налога.
Джек: У меня чеки никогда не сохраняются, я их теряю.
Я (про себя): Блин, что ты от меня хочешь?!
На всякий случай: на подарок он не напрашивался, отношения не те.
Тем более, он явно и не ждет его. Тогда к чему эти жалобы? Я лично прекрасно понимаю, что печенька - это неадекватное предложение, но больше просто ничего не смогла бы предложить. А вообще, хоть я и не агрессор, но на подобное так и подмывает сказать "Хватить ныть уже!" 
. Только это же невежливо, особенно если отношения не очень близкие. Ну, под хорошее настроение могла бы сказать что-нибудь вроде: "Да-да-да, все ужасно, жизнь бессмысленна!" 