У меня бывает. Сама даже не знаю, с чем это связано. Потому что если мне поставлена конкретная цель, например, "быстро найти самую потенциально интересную киношку на этот вечер" или "придумать развлечение для компании на 6 человек" - я с этим хорошо справляюсь. Как с интуитивной задачкой. А вот саму себя развлечь, вытащить на тусовку - почему-то бывает сложно. Легче бывает дома остаться, чем придумывать, куда бы пойти.
Впрочем, я вообще не люблю, когда надо думать, как "провести время". Если надо специально думать над этим - значит, это время какое-то лишнее, скука пришла в мою жизнь. Лучше живется, когда "занятое" время - это интересное время, а "свободное" время - это для расслабления и отдыха, а не для развлечений.
