Скорее, нужны не разговоры и уверения, это еще детство просто и неуверенность в себе. Ему нужно четкое понимание перспективы. Выясните, как он себе видит эту перспективу и сообщите, что других планов у Вас нет и Вы будете придерживаться его ценных руководящих указаний. Или наоборот, предложите улучшить, что он хочет за счет того-то и того-то, но это должно быть конкретной целью (да, это Вам тяжело, но если не нравится его план, то надо дать альтернативу, чтобы он мог принять ее). Дальше его задача выстроить ситуацию и он этим с удовольствием займется.
Вам же и так понятно, что всего не предусмотреть, жизнь все устроит по-своему и, возможно, совсем по-другому, поэтому сейчас ломать копья на эту тему бесполезно. А в случае крутого виража вы с ним просто еще раз обсудите, что и как вам вдвоем надо поменять для учета происходящих изменений.
