Интересно, что те 2 Джека что написали в теме, сказали примерно одно и то же. Я для статистики задала вопрос мужу-Джеку. Он говорит, что либо а) девушка не нравится или у него кто-то есть, либо б) нравится, но он не догадывается, что симпатия взаимна. И вот тогда хорошо бы это ему дать понять, цитирую, "как-нибудь попрямее" (с).
Понятно, что гендерные роли и, как Вы сами написали, некоторая Ваша стеснительность, делает эту задачу сложной. Но, например, вариант пригласить на кофе вполне кажется интересным. Даже если он откажется, ничего такого уж крамольного в этом предложении нет, зато будет определенность. А с другой стороны, если Вы ему таки нравитесь и сами проявите какую-то инициативу и сделаете шаг, он этой возможностью воспользуется - Джеки все же активны.
Кстати, я не вижу риска "выдавливания" из общей компании, если, конечно, не при всех в ультимативной форме его приглашать на кофе). Джеки и Джечки которых я знаю, уж точно не будут сплетничать в ключе "ты представляешь, она! меня! на кофе пригласила! а я прямо и не знаю, как мне теперь с этим жить..." Максимум что может быть, это он перестанет Вас подвозить, если вдруг у него девушка есть, например.
И лично я вижу в том, что Вы описали, не просто мимо проходящего и никак не заинтересованного парня: если он подвозит Вас и только Вас, то как минимум личная симпатия есть. То есть свои полшага к Вам он делает.
И еще. Дуальные отношения Наполеон-Бальзак другие, чем у Джека и Драйзера. Поэтому их рекомендации хороши и интересны, но вот у самих Джеков явно другое мнение о том, как их нужно "заполучать" ; ). Прелесть дуальных отношений как раз в том и заключается, что достаточно вести себя естественно, и именно это поведение будет наиболее желанным для партнера. Ну, в более молодом возрасте может стеснительность осложнять дело. А так, не нужно вообще никак напрягаться и осваивать какие-то там премудрости - каждый ТИМ хорош для своего дуала, и имеет свои сильные стороны.